En 1715, Edward Kenway échoue sur une île après une bataille navale. Seul survivant du naufrage de son navire, il se retrouve face à Duncan Walpole, alors en mission pour le Gouverneur de La Havane et en possession d'un objet mystérieux qu'il doit rapporter à Cuba. Walpole s'échappe dans la jungle, mais Edward le rattrape avant de le tuer, et s'empare de l'objet, ainsi que de sa tenue d'Assassin. En route pour La Havane, il espère y obtenir la récompense à la place de Walpole mais découvre que le commanditaire est un Templier qui souhaite trouver l'Observatoire, un sanctuaire des Précurseurs qui permet d'espionner une personne grâce à une goutte de son sang, mais seul le Sage, un homme immortel, peut les mener à cet endroit. Kenway est forcé de faire front et de combattre les Templiers quand Ah Tabai lui explique que l'ordre des Assassins des Caraïbes est mis en danger par les actes de bravoure du pirate.

Cependant, Kenway aspire simplement à faire fortune et rejoint un groupe de pirates, comptant Edward Thatch, Benjamin Hornigold et Charles Vane, qui aspirent à créer un monde affranchi des lois et où chaque homme pourrait vivre libre. Kenway parvient à concrétiser ce rêve en aidant à fonder une République Pirate dans la colonie de Nassau.

Kenway retrouve le Sage, en fait Bartholomew Roberts, et rejoint l'Observatoire ainsi que l'artefact permettant son activation, mais Roberts le trahit et le donne aux Anglais. Il finit en prison, dont il s'évade grâce à Ah Tabai. Après avoir retrouvé et tué Roberts, Kenway retrouve l'artefact avant de partir sceller la porte de l'Observatoire. Désormais sans but précis, il apprend la mort de sa femme et l'arrivée de sa fille, Jennifer Scott. À regret, il retourne donc en Angleterre, tournant ainsi la page de sa vie de pirate.